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確かに難しい問題ですが、同じような悩みをお持ちの大家さんも多いと思います。
個人的な意見を述べさせていただきますと、まず「大家業は事業である」という事です。
事業である以上、今後改善の見込みが全くなく、マイナスが
累積していくようであれば、傷が深くならないうちに清算（＝売却）した方が
いいと思います。
しかしながら、本当に対策は全て打ち出したかという点は
じっくりと考えるべきです。
売却したとしても、苦戦が強いられそうな物件であれば、
買手は値段を叩いてきます。
売れてもマイナスが大きくなるのであれば意味がありません。
だったら、極力マイナスが出ないよう対策を講じ、続けていった方が
プラスになることだって考えられます。
例えば空室があるようであれば、そこを埋める事をまず考えましょう。
家賃は借手にとって魅力的でしょうか？
契約条件は借手にとって魅力的でしょうか？
最低限のリフォームは必要ですが、逆に家賃が安ければ
このままでもいいと言う人はいないのでしょうか？
滞納リスクを減らす為、賃貸保証を使ってみてはいかがでしょう？
退去時最低限かかる費用は、きちんと説明し前納してもらうというのは
いかがでしょうか？（ハウスクリーニング代程度）・・・・・・・
空室よりは何か月分か家賃をタダにして入ってもらってはいかがでしょう？
などなど・・・・・・・・
打てる手はたくさんあるはずです。
これらを考えてもやっぱり持ち出しが多くなり、結果的にマイナスの財産だと
判断するしかないのであれば、その時は売却しましょう。
個人的には「まずは空室対策」をオススメします。
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